「ところで」は，
所で，
と当てる。
「名詞『ところ』に助詞『で』のついたもの」
である（『広辞苑第５版』）。『岩波古語辞典』には，「連語」として，
～ほどに，～ゆえに，
で，例えば，
「無いトコロデ進ぜぬ」（ロドリゲス大文典），
の用例が載る。さらに，「接続詞」として，
ところが，然るに，
で，例えば，
こなたへは参り候まいと云ふぞ。トコロデ三度まで行かれたぞ」（蒙求抄）
が載る。接続詞としての使い方は，今もある。多くは，
（別な話題を持ち出す時に使う）時に，それはそれとして，
という使い方が多いのではあるまいか。前者の意味は，『広辞苑第５版』には，
～によって，～ので，
で，たとえば，
「終に持た事が御ざらぬトコロデ持ちやうを存ぜぬほどに」（狂言・鹿狩），
という使い方をする。これだと，「ところ」を，「～の場合の意から転じて，接続詞的に用いる」のに似て，
きっかけになる事柄を示すのに用いる，～すると，
で，たとえば，
「拝見仕候トコロ皆々様には」
「交渉したトコロ承諾した」
と似ており，さらに，「ところで」が，
（～たところでの形で）仮定の事態を述べ，後にそれに反する事態が続くことを述べる語。もし～としても，たとえ～でも，～したからといって，
で，たとえば，
「私が意見したしたトコロデ，彼は耳をかすまい」
という使い方をする。この遣い方は，今もするが，これも，「ところ」で，
（『～どころか』『～どころの』『～どころではない』の形で多く否定を伴って）ある事物を取り上げて，事の程度がそれにとどまらずもっと進んでいると強調する，
という使い方，たとえば，
「こどもドコロか大人まで」
「びた一文出すところか舌も出さない」
等々の使い方と重なるところがある。
「（形式名詞『ところ』＋格助詞『で』から）過去の助動詞「た」の終止形に付く。ある事態が起こっても、何もならないか、または、好ましくない状態をひき起こすことを予想させる意を表す。…しても。…たとしても。『警告を発したところで聞き入れはすまい』『たとえ勝ったところで後味の悪い試合だ』」
とし（『デジタル大辞泉』），
「『ところで』は中世後期以降用いられ、初めは順接の確定条件を表した。『人多い―見失うた』〈虎明狂・二九十八〉。近世後期になって、逆接の確定または仮定条件が生まれた。近代以降は、もっぱら逆接の意にのみ用いられ、『ところが』の領域をも占めるようになった。現代語では、『たとえ』『よし』『よしんば』などの副詞と呼応して用いられることが多い。
とする（『デジタル大辞泉』）。「ところで」は「ところが」と重なるのである。
「ところが」は，
「～したところ（が）」の形で後のことが続くことを示す，順接にも逆接にもなる。～する，～したけれども，
と，
仮定の逆接を表す，たとえ～しても，
の意があり，そのため，接続詞「ところが」は，
然るに，そうであるのに，
という意味になる。「ところで」とほぼ重なるのである。この意味の変化の幅は，もともと，
「ところ（所）」
そのものの用い方の変化に内包されていたのではないか。「ところ」は，
「トコ（床）と同根。ロは接続語。一区画が高く平らになっている場所が原義。イヘツドコロ・オクツキドコロ・ミヤドコロ・ウタマヒドコロなど，髙くなっている区画にいう。転じて，周囲よりも際立っている区域，特に区別すべき箇所の意」
とあり，空間を意味した。それが，地位や貴人を示したが，
話題として取り上げる部分，
場合，
のような抽象的な使い方（「今日のところは大目に見る」というように）に広がり，
更に，漢文訓読で，
「受身を示す助字『所』をそのままトコロと訓んで，受身の意を示す」
使い方から，「ところ」が，
こと（事柄）の意となり，「～の場合が転じて接続詞的」に用いて，
～すると，
～どころか，
～どころではない，
など，
「（多く否定を伴って）ある事物を取り上げて，事の程度がそれにとどまらず，もっと進んでいると強調する」
使い方となり，「ところで」「ところが」の意味の変化に強い翳を落していると思える。
参考文献；
大野晋・佐竹 昭広・ 前田金五郎編『古語辞典 補訂版』（岩波書店）
大槻文彦『大言海』（冨山房）
ホームページ；
http://ppnetwork.c.ooco.jp/index.htm
コトバの辞典；
http://ppnetwork.c.ooco.jp/kotoba.htm#%E7%9B%AE%E6%AC%A1
スキル事典；
http://ppnetwork.c.ooco.jp/skill.htm#%E3%82%B9%E3%82%AD%E3%83%AB%E4%BA%8B%E5%85%B8
書評
http://ppnetwork.c.ooco.jp/critic3.htm#%E6%9B%B8%E8%A9%95
ラベル：ところで
