「笑止」は、
笑止千万、
などと使う。「千万」は、
無礼千万、
後悔千万、
迷惑千万、
等々と、
形容動詞の語幹や性質・状態を表す体言に付いて、その程度がはなはだしいという意を添える、
が、「千万」自体は、
センバンマウシタイコトナレド（日葡辞書）、
のように、
数量の多いこと、
の意や、
千万砕く気の働き（浄瑠璃「生玉心中」）、
のように、
状態のさまざまなさま、
の意（広辞苑）や、
是は千万蒐合 (かけあひ) の軍 (いくさ) にうち負くる事あらば(「太平記」）、
のように、
万が一にも、
の意でも使われた（デジタル大辞泉）。
「笑止千万」は、
甚だ気の毒なこと、
あるいは、
笑うべきこと、
と、
同情
と
ばかばかしい、
と、相手に寄り添う気持ちと突き放す気持ちと、意味に幅がある。
これは、「笑止」自体の意味の幅が大きいことによる。たとえば、
たいへんなこと（弁内侍日記「笑止の候ふ、皇后宮の御方に火の、といふ」）、
困ったこと、苦しいこと、悲しいこと（謡曲・鉢木「あら笑止や候。さらばお帰りを待ち申しそうずるにて候」）、
他に対する気の毒な気持ちをあらわす（天草本・平家「女院、二位殿に憂き目を見せまらせうずるも笑止なれば」）、
気の毒やら、おかしいやらといった気持ちをあらわす（虎明本狂言・柿山伏「やれやれ笑止や、鳶と思うたればそなたか、と云て笑ふ」）、
おかしいこと、滑稽千万（咄・昨日は今日「言語道断、これ程おかしう、笑止なる事はあるまい」）、
恥ずかしく思うこと（浄瑠璃・一谷嫩軍記（いちのたにふたばぐんき）「ほんにまあわしとした事が、始めての付け合ひになめたらしい、ヲヲー笑止と、袖震ふさへ廓めかし」）、
等々と意味の幅がある（広辞苑・岩波古語辞典）。しかし、どうやら、
相手の状態に対する、
（「たいへん」という）状態表現から、その状態への、
（「こまったこと」という事態への）感情表現となり、その、
気の毒、
とか、
おかしい、
という感情自体の価値表現へと転換していく、という流れに見える。多くは、他者に対する表現だが、それが、自分自身に向けられると、「恥ずかしい」のように、
（相手が）気の毒、おかしい→（自分が）気の毒、おかしい→恥ずかしい、
という意味の転換が起きている場合がある。
しかし、多くは、その意味の幅の中に、
笑止なれども、京へ上ってたもれ（天草本狂言六義・若和布）、
というように、「笑止」には、相手に対する、
気の毒、
という気持ちがある。だから、本来、
気の毒やら、おかしいやらといった気持ち、
が、含意としてあるのではないか、と思えてならない。だから、
笑も止まる意か、
とし、
他人の、人笑いとなるを、気の毒と思ふこと、片腹痛きこと、
とするのが（大言海）、的確だと思える。「片腹痛い」（http://ppnetwork.seesaa.net/article/462187823.html）で触れたように、「片腹痛い」は、
傍ら痛い、
であり、室町末期の『日葡辞典』に、「カタハライタイ」と載り、
傍らにいて心が痛む、
意であり、
気の毒である、
傍で見ていて、嫌な気がする（源氏・桐壷「うへ人、女房などはかたはらいたしと、聞きけり」、「かたはらいたきもの、よくも音弾きとどめぬ琴を、よく調べで、心の限り弾きたてる」）
の意と、
きまりが悪い、
はずかしい（源氏・柏木「かたはらいたうて、御いらへなどをだにえし給はねば」）、
と、ほぼ「笑止」の意味の範囲と重なる。つまり、「笑止」は、
傍ら痛い、
と同じく、人の状態の、
気の毒ながら、おかしい、
という気持ちを言い表している。そう考えると、
「笑止」は当て字、「勝事」の転で、本来普通でないことの意（広辞苑・岩波古語辞典）、
「勝事」からか（デジタル大辞泉）、
「勝事」が語源、すぐれたこと、まれなことの意（日本語源広辞典）、
とするのは如何なものか。
室町以降、笑止と当てられ、笑も止まるほどのこと、困ったこと、気の毒なこと、わらうべきこと、等と意味が変遷した、
とする（日本語源広辞典）のは、十三世紀前期に、
今度の御座に笑止数多(あまた)あり。先法皇の御験者、次に后御産の時御殿の棟より甑(こしき)を転かす事あり(高野本平家)、
と、「笑止」使われており、根拠がない（精選版日本国語大辞典）。むしろ、中世末の易林本節用集（1597）に、
勝事 シャウシ 笑止、
とあることは、これが「笑止」の語源ではなく、中世には、「笑止」がそう解釈されていただけなのではないか。高野本平家では、
今度の御産に勝事あまたあり、
となっており、「勝事」と表記されている（仝上）とされる。これは、
「勝」と「笑」とは本来「ショウ」「セウ」として別音であるが、平安時代末にはその発音上の区別は失われていたと考えられる、
ためである(仝上)。「高野本」は、もとになった、応安四年（1371年）の、
覚一本（http://www6.plala.or.jp/HEIKE-RAISAN/zenshoudan/shohon.html#kakuichi）、
を室町末期に写本した、とされる（http://umdb.um.u-tokyo.ac.jp/DKankoub/Publish_db/1996Moji/04/4401.html）。とすれば、「笑止」は「勝事」という通念ができた室町期による表記なのではないのか、という気がする。もちろん、素人の憶説だが、ただ、
ショウジ（笑事）をショウシ（笑止）というのは強化例である、
との説もある（日本語の語源）。「笑」＝「勝」とするのは如何だろうか。
なお、漢字「笑」については「笑」（http://ppnetwork.seesaa.net/article/402589627.html）で、「わらう」（http://ppnetwork.seesaa.net/article/449655852.html、http://ppnetwork.seesaa.net/article/418275600.html）については、それぞれ触れた。
参考文献；
大槻文彦『大言海』(冨山房)
大野晋・佐竹 昭広・ 前田金五郎編『古語辞典 補訂版』（岩波書店）
ホームページ；http://ppnetwork.c.ooco.jp/index.htm
コトバの辞典；http://ppnetwork.c.ooco.jp/kotoba.htm#%E7%9B%AE%E6%AC%A1
スキル事典；http://ppnetwork.c.ooco.jp/skill.htm#%E3%82%B9%E3%82%AD%E3%83%AB%E4%BA%8B%E5%85%B8
書評；http://ppnetwork.c.ooco.jp/critic3.htm#%E6%9B%B8%E8%A9%95
